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第48章 课题组开搞（第2页）

“想要将信息素与吡虫啉，首先要先将ch3环化，我打算通过环氧端炔和1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

操作台上，徐云一边表述着自己的思路，一边对一位工具人错了，学弟说道：“李昳，这个任务交给你了。”

“明白！”

徐云口中的李昳是个在读的研究生，今年24岁，理着个寸头，闻言立刻展开了操作。

与此同时，徐云又看向了唐怡秋：“小唐，你负责跟进，尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段！”

“明白！”

众所周知。

烯丙醇在l-（+）-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下，会发生sharpless不对称环氧化反应，得到（2s，3r）-2，3-环氧-1-十四碳醇。

环氧醇（2s，3r）-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，3号碳原子绝对构型由r翻转为s，得到（2s，3s）-对甲苯磺酸2，3-二羟基-1-十四碳醇酯；然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化，就可以得到（2s，3s）-对甲苯磺酸1，2-环氧-3-十四碳醇酯，产率可以达到89。

非常简单，也非常好理解。

几分钟后，唐怡秋再次举起了手，不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了：小主，这个章节后面还有哦，，后面更精彩！

“学长，环氧磺酸酯捕捉到了！”

“很好，ee值多少？”

“还在测定中环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应哦，出来了，93！”

徐云闻言，不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量，手型环氧磺酸酯的理论ee值是90，小唐测出的93在水准线之上，眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成，接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应，发生环氧开环，再经碳酸钾处理关环与脱ts，制得（4s，5r）-4，5-环氧-1-十六碳炔，而这一步的产率是60。

没错，第一步89，第二步60。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90到60，接着30。

七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟，包括机器损耗已经花了至少1000块钱了，整整一个盟主呢。

5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道：“学长，亲核取代反应失败了”

：（）走进不科学